Historia:
Atencion: Este texto contiene spoilers.
Chuck Bass, ambicioso, es posiblemente el ser más envidiado de todo Upper East Side, aunque no por todos. No es muy conocido por su tacto con las mujeres pues siempre suele estar con una y al día siguiente con otra. Conoce a Nate Archibald desde siempre, eran mejores amigos hasta que éste se entero de la noche desenfrenada de Blair, la ex-novia de Nate, y Chuck en su limusina. Su padre, Bart Bass, es dueño del recien adquirido hotel The Palace y es todo un águila para los negocios. Chuck se ha convertido en el centro de atención, su enamoramiento con Blair le ha llevado por mal camino y ha perdido a los pocos seres queridos que tenía. Su padre, Bart Bass, le ha pedido matrimonio a Lily van der Woodsen, la madre de Serena, convirtiendo a S. y a C. en hermanastros. Su relación con Blair se ve truncada cuando ve como Nate y ella se meten en una habitación durante un baile para consumar su amor. El no la dejará escapar tan fácilmente y hará todo lo posible por que Blair vuelva a su lado. Cuando por fin se venga de Blair y consigue su objetivo el la rechaza por el mero placer de dejarla todavía mas destrozada, pero esto no durará mucho pues se dará cuenta de que está enamorado de ella, haciéndoselo saber durante la boda de su padre y Lily. Parece que la vida de Chuck toma el buen camino, pero le entra un ataque de pánico cuando su padre le dice que el compromiso que tiene con Blair ha de ser prioritario ante todo. Se da cuenta de que el no es así y deja plantada a Blair en el aeropuerto para ligarse a la joven asistente de su madrastra.

Cuestionario:
• Vive con:
Su padre, Bart, magnate inmobiliario y mujeriego
• Le gusta:
Whisky escocés, las limusinas, las suites de hotel, las fiestas, viajar en su jet, los pijamas de seda.
• No le gusta:
Cualquier transporte publico, el chicle, el vino barato, platos de papel y cubiertos de plástico.
• Novio/a:
Prefiero no atarme a nadie
• Prenda de ropa favorita:
Su bufanda
• Sitios preferidos en Nueva York:
Madison Square Garden, El Hotel Palace, El Restaurante Beatricce Inn...
• Autores favoritos:
Christopher Marlowe, Johann Wolfgang von Goethe, Neil Strauss, Oscar Wilde
• Peliculas favoritas:
Crimes and Misdemeanors, Battle Royale, Boogie Nights, Réquiem por un sueño, Susurros y llantos.
• Diseñadores favoritos:
Smith, Comme de Garcon, THECAST, Marc Jacobs, Ted Baker
• Reality show favorito:
El Cable, Dexter, Park, Little Britain, El Principe de Bel Air, Mad Men, Nip/Tuck.
• Héroes:
El mejor hombre de negocios del mundo, Hugh Hefner
• Lema:
"Soy Chuck Bass"