Historia:
Atencion: Este texto contiene spoilers.
Dan Humphrey es un poetiso delgado, sensible y adicto a la cafeína. Siempre suele ver el lado oscuro de las cosas y ha dicho que su palabra favorita es “muerte”. Dan es un romántico cuya imaginación vuela en los peores momentos. Analiza todo en exceso y se frustra fácilmente. Siempre se preocupa por sus seres queridos y sobreprotege a su hermana pequeña, Jenny. Su padre, Rufus Humphrey mantuvo una relación (adolescente) con la madre de Serena, Lily van der Woodsen. El amor de toda su vida, Serena, se fijó en él un día cualquiera, cuando iba a devolverle su móvil, el cual se había caído del bolso de S. en un encontronaso en The Palace. Ese mismo día quedaron y comenzaron a conocerse, la quimica surgió entre ellos rápidamente y comenzaron una relación que para él era imposible de creer ya que llevaba toda su vida enamorado de ella. Algo así como "La Dama y el Bagabundo" versión Upper East Side. La llegada de una amiga de la infancia, Vanessa, hace que peligre la relación entre D. y S. ya que ésta confiesa seguir enamorada de Dan, tras hablarlo dejan todo claro y Dan sigue su relación con Serena. Cuando se entera del supuesto embarazo de Serena, Dan decide tener el bebé y apoyarla en todo lo que sea posible. Luego se entera de que en realidad es Blair la que está embarazada. Su relación con Serena no podría ir mejor, hasta que una chica que se hace llamar Sara entra en su vida. Dan no lo sabe pero Sara es en realidad Georgina Sparks, una vieja y alocada amiga de Serena que ha vuelto a New York para arruinar la vida de su antigua amiga. Serena se distancia de Dan y le hace creer que le ha engañado, lo que empuja a Dan a los brazos de “Sara”. Cuando por fin la verdad es revelada, la relación de D y S está tan tocada que él es incapaz de continuarla, rompiendo con Serena y con todo lo que tenga que ver con el Upper East Side



Cuestionario:
• Canción que suena en su iPod:
Don't Kiss Me Goodbye" de Ultra Orange y Emmanuelle
• Libro en su mesilla de noche:
Born Standing Up: A Comic's Life de Steve Martin
• Su destino de vacaciones ideales:
Praga, en la republica Checa
• Amor de la infancia:
Vanessa Abrams
• Actividad favorita después de clase:
El club de poesia
• Asignatura favorita:
Literatura y composición.
• Web Site favorito:
The Huffington Post
• Comida favorita:
Falafel
• Video juego favorito:
Call of Duty
• Revista favorita:
The New Yorker
• Reality show favorito:
Little People Big World
• Modelo de teléfono móvil:
Motorola KRZR
• El trabajo de sus sueños:
Novelista, poeta, ensayista, columnista, cualquier trabajo de escritor.