Historia:
Atencion: Este texto contiene spoilers.
Jennifer Humphrey, novata, asiste al mismo instituto que Blair y Serena. Es alta, rubia y de unos profundos ojos azules, aparenta ser mucho más mayor de lo que es.Vive con su hermano Dan Humphrey y su padre Rufus Humphrey en un modesto aparamento en Upper West Side. La madre de Jenny, Alison, decidió dejar a la familia al separarse de su marido y se va a Hudson. Jenny comienza a integrarse en el grupo de la Queen B, pero como una simple recadera. Cuando la rubia es invitada a una fiesta en casa de Blair la cosa empieza a cambiar, parece adoptar otro puesto en el escalón y empiezan a tratarla como una igual, no sin antes superar la prueba de Blair, "Verdad o Reto". Jenny se entera del Baile de Máscaras que celebran, se cuela en la fiesta y besa accidentalmente a Nate en el baile. Él pensaba que ella era Serena. Jenny no podía mantenerse callada y se lo contó a Blair, lo que supuso el fin de su amistad y de su vida social. Para vengarse por haberle tratado así, Jenny cuenta a todos que Blair está embarazada, destronando de ese modo a la morena y quedandose ella como la nueva Queen B del grupo. Pero esto no durará demasiado, pues la vida como Queen B sobre todas las cosas es cara y Jenny viene de una familia humilde. Esto la empujará a comenzar a empeñar sus cosas para poder pagarse las constantes, cenas, salidas, viajes y modelitos. Llega un punto en el que necesita robar y tiene la terrible idea de robar un carísimo traje a una amiga. Por supuesto que es descubierta aunque no la hundirá en el escalafón social gracias a su amistad con Nate, el chico mas guapo y más admirado del Upper East Side. Jenny comienza a salir con un chico excéntrico y algo raro, pero millonario, que es lo que cuenta. A sus ojos era el chico perfecto para ella, pero luego se da cuenta de la realidad. Asher, su novio, es gay y solo quiere estar con ella para tener las espaldas cubiertas y así el darle popularidad a ella, ¿todos de acuerdo?. Jenny acepta el trato de Asher, pero todo se ve arruinado cuando Erik y Blair le sacan del armario en mitad de una fiesta. Esto hace que la pequeña Jenny se rinda ante Blair devolviéndola la corona y abandonando para siempre la idea de que algún día podría estar en lo más alto de la sociedad Newyorkina.


Cuestionario:
• Vive con:
Su padre, Rufus y su hermano Dan en Brooklyn. Su madre Alison vive en las afueras en Hudson.
• Le gusta:
La alta sociedad, hacer su propia ropa, su coro a capela Noteworthy, las fiestas, dibujar y pintar., Harry Potter, fiestas de pijamas, arreglarse y leer la revista Vogue
• No le gusta:
Que la den de lado, los granos, correr con mallas, sandalias con plataformas, los patosos, vaqueros campana, la gelatina
• Mejor amigo/a:
Su hermano Dan.
• Novio:
Soltera
• Su prenda de ropa favorita:
Abrigos largos.
• Sitios preferidos en Nueva York:
El instituto de diseño del Met Henru Bandel’s, la fabrica Mood, la feria de Chelsea, el Puente de Brooklyn, el zoo del Bronx, el Castillo de Belvedere
• Música Favorita:
Lincoln Hawk, Lily Allen, The Donnas, Plain White T's, Vanessa, Carlton, NSYNC, Rihanna, Gwen Stefani, Feist, Sara Bareilles
• Autores favoritos:
Jane Austen, JK Rowling, Judy Blume, John Irving, Sophie Kinsella, Jeffrey Eugenides, William Shakespeare
• Películas favoritas:
Chicas malas, La mujer de rosa, El diablo viste de Prada, Cluless, Orgullo y Prejuicio, Supermalos, Casi Famosos, Sleepless in Seattle, Monstruos S.A. Todos dicen I love you.
• Diseñadores favoritos:
Marc Jacobs, Kenzie, Development, Goldenbleu, Converse, Splendid, Joe's Jeans
• Programa de televisión favorito:
Project Runway, Sexo en Nueva York, The Hills, The OC, La vida de una modelo, Daría, Freaks and Geeks y Buffy la Caza Vampiros
• Héroes:
Su padre, Rufus.
• Lema:
Se fiel a ti mismo
• Canción que suena en su iPod:
"Bottle It Up" de Sara Bareilles
• Libro en su mesilla de noche:
Shopaholic and Baby de Sophie Kinsella
• Su destino de vacaciones ideales:
Londres, Inglaterra.
• Amor de la infancia:
Aaron Carter
• Actividad favorita después de clase:
Canto, El coro a capela Noteworthy
• Asignatura favorita:
Arte
• Web Site favorito:
Gossip Girl
• Comida favorita:
Pollo Tandoori y samosas.
• Video juego favorito:
High School Musical: Sing Star
• Revista favorita:
Teen Vogue
• Reality show favorito:
Project Runway
• Modelo de teléfono móvil:
Pink Razr
• El trabajo de sus sueños:
Diseñadora de moda o dedicarse a la filantropía.