Historia:
Atencion: Este texto contiene spoilers.
Lily van der Woodsen, madre de Eric y Serena e hija de CeCe Rhodes. Es una mujer adinerada de la alta sociedad del Upper East Side. Varias veces divorciada, actualmente se encuentra comprometida con Bart Bass, el padre de Chuck. En la juventud, mantuvo una intensa relación con el padre de Dan, Rufus Humphrey, que se vio terminada cuando CeCe le dio a elegir entre él o la herencia. Antes de comprometerse con Bart, parecía que Lily y Rufus podrían llegar a tener un futuro juntos pero la historia se terminó nuevamente, esta vez, a pedido de Serena ya que esta sale con el hijo de Rufus, Dan Humphrey. A pesar de su fuerte presencia y carácter, Lily se preocupa por el que dirán de la gente, al punto de mentir sobre el paradero de Eric luego de su intento de suicidio.

Cuestionario:
• Vive con:
Sus hijos Serena y Eric en el Hotel Palce.
• Le gusta:
La filantropía y ser voluntaria, la fotografía, montar a caballo, el servicio de habitaciones, las bodas, Murakami, el arte y los muebles caros y las compras.
• No le gusta:
Las decoraciones baratas, las tiendas de todo a 99 centavos, aburrirse, Brooklyn, su pasado, los autobuses sucios de turismo, el agua del grifo.
• Mejor amiga:
Su compañera de cuarto de la universidad de Brown.
• Se siente atraída por:
Bart Bass
• Accesorio favorito:
Jerséis que le queden grandes.
• Lugares preferidos de Nueva York: Bergdorf Goodman, Nobu, Tavern on the Green, el Museo Metropolitano de Arte y The Carlyle.
• Música favorita:
Nine Inch Nails, Lincoln Hawk, Lucinda Williams, Cheap Trick, L7, Davie Bowie, The Pretenders, REM y Peter Gabriel.
Autores favoritos: Gabriel García Márquez, Barbara Kingsolver, Wally Lamb, Joyce Carol Oates, Jonathan Franzen y Carson McCullers.
• Películas favoritas:
Cuando Harry Encontró a Sally, Armas de Mujer, Hanna y sus Hermanas, Grease, Sonrisas y Lágrimas, Sabrina, Lo que el Viento se Llevó, Hairspray.
• Diseñadores favoritos:
Chanel, Burberry, Dolce and Gabbana, Ferragamo, Fendi y Hermes.
• Progamas de television favoritos:
CSI, Hermanos y Hermanas, Dinastía, Oprah, House Hunters, Murphy Brown, Once and Again, Las Chicas de Oro y Notes From the Underbelly.
• Heroes:
Linda McCartney
• Lema:
“Eso fue entonces y esto es ahora. No es necesario reavivar décadas pasadas.“