x Biografía
Ha tenido un papel fijo en tres series de 'WB': The Mountain, Do Over y The Befford Diaries. El joven actor ha tenido tambien papeles periódicos en series como Daddio, The Young and the Restless y The Brothers Garcia. Tambien ha salido en episodios de Will & Grace, Bull, What I Like About You, entre otras...
Penn ha actuado tambien en varias películas independientes como The Fluffer y Debating Robert Lee. Tambien ha puesto su voz en varios videojuegos.

x Filmografía
The Stepfather (2008) .... Michael
Forever Strong (2007).... Lars
"Gossip Girl" (2007 - ?) .... Dan Humphrey
Drive-Thru (2007) .... Van
John Tucker Must Die (2006) .... Scott Tucker
"The Bedford Diaries" .... Owen Gregory
"The Mountain" .... Sam Tunney
Debating Robert Lee (2004) .... Debator
"The Twilight Zone" .... Jace Malone
"Do Over" .... Joel Larsen
"What I Like About You" ....
"The Brothers Garcia" .... Eddie Bauer
The Fluffer (2001) .... Young Sean
"The Young and the Restless" (1973) .... Phillip Chancellor
Mario Tennis (2000) (Videojuego - Voz)
"Daddio" .... Todd
"Will & Grace" .... Todd
Mario Golf 64 (1999) (Videojuego - Voz)

x Perfil
Ciudad Natal: Baltimore.
¿Primer momento de Hollywood?: Fui asaltado por 40 o 60 niñas. Me costó 45 minutos andar 20 yardas. Parece que la mayor parte no se preocupa por nosotros, y no parece un gran trato, pero en algún momento estas cosas ocurren.
¿Chuck Taylors o Nikes?: PF Flyers.
¿BlackBerry o iPhone?: iPhone.
¿Qué hay en tu iPod?: D’Angelo, Common, Mos Def, y los primeros albumes de Talib Kweli’s. No puedo poner todos esos grupos Indies.
¿Libro favorito?: Alguién voló sobre el nido del cuco.
¿Eli Manning o Tom Brady?: Soy un fan del futbol. Arsenal es mi equipo.
¿Con quién sueñas trabajar un día?: Robert Downey Jr. en Iron Man 2.
¿Bebida favorita? Tequila.
¿Girl aplastante? Parker Posey. Es tan sexy en Blade: Trinity.
¿Experiencias en el instituto? Por extraño que sea, no existe. Me gradué pronto. Cada uno es tan dolorosamente vulnerable y tímido.