Historia:
Atencion: Este texto contiene spoilers.
Vanessa y Dan compartieron toda la infancia juntos hasta que ella abandona New York para irse a Vermont. Antes de que esto suceda, Dan le confiesa que la ama, y cuando Vanessa regresa meses después, esperando encontrar al mismo Dan que dejó, se encuentra con que su mejor amigo está con otra chica. Al ver a Dan y a Serena tan enamorados, Vanessa decide hacerse un paso al costado, y se involucra afectivamente con Nate, aunque la relación no prospera mucho. Ferviente enemiga del mundo del Upper East mira siempre de reojo a los nuevos amigos de Dan.

Cuestionario:
• Vive con:
Su hermana mayor en un apartamento de Brooklyn.
• Le gusta:
Hacer películas, (Filmarlas, editarlas, escribirlas), los documentales, Praga, la comida Tailandesa, la televisión pública, Guitar Hero, los conciertos y las tiendas de segunda mano.
• No le gusta:
La gente falsa, el dinero el Upper East Side, las granjas, lebantarse temprano, y a los que dan malas propinas.
• Mejor amigo/a:
Dan Humphrey
• Se siente atraído/a por:
Julian Schnabel
• Su prenda de ropa favorita:
Los pendientes
• Sitios preferidos en Nueva York:
El cine Angelika, el Lower East Side, Chinatown, Kim's Video, el parque Prospect, The Gutter, Studio B, Lit
• Música Favorita:
The Pierces, Sonic Youth, Pixies, Wilco, Broken Social Scene, Blondie, The Jesus and Mary Chain, Patti Smith, The New Pornographers, Yo La Tengo
• Autores favoritos:
George Orwell, Hunter S. Thompson, Kurt Vonnegut, Cormac McCarthy, Vladimir Nabokov
• Películas favoritas:
¡Esa es la pregunta mas difícil del mundo! A ver para mencionar algunas: City of God, Paris Texas, 8 ½, Interiores, The Up!
• Series favoritas:
Dr. Strangelove, Caddyshack, Metropolis, Butch Cassidy and the Sundance Kid
• Programa de televisión favorito:
La televisión pudre el alma.
• Heroes:
Fellini, Truffaut, Rossellini, Kubrick, Altman